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Con un hermano también músico (Louis, que tocaba la guitarra y la tuba), Freddie, después de probar con varios instrumentos, se decidió por la corneta y así ya a comienzos del siglo XX tocaba en la orquesta de John Brown. En 1906 se convirtió en el líder de la Olympia Band, orquesta que quedó disuelta cuando se trasladó a Los Ángeles en 1914. Se une a la Original Creole Orchestra y realiza varias giras por todo el país; en 1916, dos años antes de disolverse, la orquesta tiene la oportunidad de realizar la primera grabación de una banda de jazz, aunque Keppard renuncia, por miedo a que su estilo sea copiado.
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